Sulukule'ye dair yazılı kaynakların fazla olmaması, bölgeye dair yapılan tarih araştırmaları zorlaştırsa da bazı kaynaklar, Romanların bu bölgeye 1054 yılında Hindistan'dan geldiğini yazar. Bizans döneminde buraya yerleşenler, özellikle dönemin Ortodoks kiliseleri tarafından, falcılık, sihirbazlık gibi faaliyetler ile suçlanınca, kara surlarının dışında yaşamaya başlarlar.
Fatih Sultan Mehmet'in, 1452'de İstanbul'u fethinden sonra, Bizans döneminde çökmeye başlayan şehri canlandırmak amacıyla farklı bölgelerde yaşayanları İstanbul'a davet etmesiyle, İstanbul'a gelen Romanların bir kısmı Ayvansaray'da Lonca Mahallesi'ni kurarken, bir kısmı da Sulukule'ye yerleşir.
Sulukule'nin Osmanlı Döneminde Kent İçindeki Yeri
Osmanlı Dönemi'nde Eğlence Kolları geleneği en ihtişamlı dönemlerini yaşasa da Sulukule'nin, dans ve müziğin yanı sıra kente pek çok yönden katkıda bulunduğunu söylemek yanlış olmaz. Zira, İstanbul'un fethiden sonra Müslüman olan Romanlar, sarayın mehter takımını kurarlar. İstanbul'un en iyi, en zengin katırcıları, sepetçileri, Sulukule'den çıkar.
Cumhuriyet Dönemi Sulukule
Cumhuriyet'in ilk dönemlerinde ise Eğlence Kolları geleneği devam eder. Fakat bu dönemde Sulukule'de henüz eğlence evlerine ait bir ize rastlanmaz. Eğlence Evleri, ilk kez 1946 yılında Turan Aziz Beler'in "Beyoğlu Piliçleri" adındaki kitabında geçer. Beler, kitabında Sulukule Eğlence Evlerinden; dekoru sade, temiz bir oda içinde sazlarını çalan, şarkı söyleyen ve dans eden genç kadınlardan bahseder.
Sulukule'nin en görkemli yılları 1950'ler ve 1960'lardır. Bu dönemde Sulukule'deki üç Eğlence Evi'ne ancak randevu ile gelmenin mümkün olduğu söylenir. Zeki Müren, Müzeyyen Senar gibi birçok ünlü ses sanatçısı eğlenmek amacıyla Sulukule'ye gelirken, bugünün popüler isimleri olan Hüsnü Şenlendirici, Adnan Şenses, Kibariye gibi isimler de Sulukule'de Eğlence Evleri'nde kendini yetiştirirler.
Sulukule'de yıkım var
Menderes döneminde, Vatan Caddesi yapılırken, Edirnekapı'da surların bir bölümü ve Sulukule'de 29 ev yıkılır. Neredeyse yarısı yok olan Sulukule, biraz daha surlara doğru kayarak, sur boyuna yerleşmiş olan Haticesultan ve Neslişahsultan mahalleleri ile kaynaşır. Yıkımla beraber dağılan Sulukuleliler, her şeye rağmen bağlarını koparmamak ve tekrar biraraya gelmek için Turizm Bakanlığı'nın da desteğiyle 1969'da "Sulukule Turizm Yaşatma ve Koruma Derneği"ni kurarlar. Dernek, 1969'da Uluslararası Çigan Festivali'ni düzenler. Bir ay süren etkinliklere, Avrupa ve Balkan ülkelerinin çeşitli romanların, sazları ve sözleriyle festivale katıldığı söylenir. Derneğin her ne kadar amacı Sulukule'yi tanıtmak olarak belirlenmiş olsa da tekrar biraraya gelme ve yeni bir roman mahallesi kurma girişimleri başarısızlıkla sonuçlanınca dernek feshedilir.
1985 yılına gelindiğinde ise Sulukuleliler, Turizm Bakanlığı'na "Gösteri Evleri Projesi" ile başvururlar. Bakanlıktan olumlu yanıt alan proje, yerel belediye tarafından onaylanmadığı için yasallaşamasa da "Eğlence Evleri" Sulukule'de faaliyete geçer. Bu dönemde, sayısı sadece üç tane olan Eğlence Evleri'nin sayısı, 34'e çıkar. İşletmeler yarı yasal olarak varlıklarını sürdürürler. Yaklaşık 3500 kişinin çalıştığı eğlence evleri, mahallenin ekonomik kalkınmasını sağlar. Bu dönemde inşa edilen apartmanlar, mahallenin zenginliğinin birer kanıtı olarak gösterilebilir.
Eğlence Evleri Kapanıyor…
Saadettin Tantan'ın 1990 yılında, Emniyet Genel Müdürlüğü Teftiş Kurulu İstanbul Bölge Başkanlığı'na seçilmesiyle, Sulukule'deki Eğlence Evleri'ne baskınlar başlar. Hortum Süleyman olarak bilinen Başkomiser Süleyman Ulusoy ise bu baskınların başındadır. Sadece Eğlence Evi sahiplerine veya çalışanlarına değil, aynı zamanda Sulukule müşterilerine kendi "lakabına" göre tavırlar sergileyen Süleyman Ulusoy'un baskıları sonucu 1992'de Eğlence Evleri'nin büyük bir çoğunluğu kapanır. Saadettin Tantan'ın 1994'te Fatih Belediye Başkanı seçilmesi ise kalan birkaç tane Eğlence Evi'nin de boşaltılmasına neden olur.
Sulukule'de Eğlence Evleri'nin kapanması, bölgeyi büyük ve hızlı bir çöküşe doğru sürükler. 3500 kişinin işsiz kaldığı, esnafın iş yapmadığı bu dönemde, bölge fakirliğe teslim olur.