Anadolu yakasının en önemli plajlarından bir olan Caddebostan Plajı, en şaşaalı dönemini 1950'li yıllarda yaşadı. Kadın ve erkeklerin son moda mayolarıyla geldiği plajda, günler oldukça eğlenceli geçiyordu. Plaj güzelleri seçiliyor, oyunlar oynanıyordu. Caddebostan Plajı'nı tam bir İstanbul beyefendisi olan Reşit Bey işletiyordu. Plajın kapısında bilet kesen kız kardeşi Naciye Hanım ise herkesi tanıyordu. Plaja giriş 60 liraydı.
Gün içinde çeşitli eğlencelerin yaşandığı Caddebostan Plajı'nın geceleri ise başka bir alemdi. Plajın yanındaki Caddebostan Gazinosu'ndan gelen seslerle birlikte, muhabbet geç saatlere kadar devam ediyordu.
Reşit Bey'in ölümünden sonra kız kardeşi Naciye Hanım, plajın işletmesini tek başına yürütemedi ve plajı kiraya verdi. Bir süre sonra eski müşteriler değişti. Yolun genişletilmesiyle plaja ait binalar da yıkılınca Caddebostan Plajı eski havasını yitirdi. Bir zaman sonra göçle başlayan insan akını, İstanbul'un tamamını etkiledi. Denizin ve kıyıların kirlenmesiyle tüm plajlar gibi Caddebostan Plajı da tarih oldu.
Kadıköy Belediyesi'nin çalışmaları sonucu 2005 yılında yeniden hizmete açılan Caddebostan Plajı, böylece 40 sene sonra yeniden İstanbullularla buluştu. Tekirdağ'dan getirilen kumlar plaja döküldü. Soyunma kabinleri ve büfe yapıldı. Suyun temizliğe gelince… Her ne kadar denizin bulanık suyu ve kıyıdaki atıklar tam tersini söylese de; deniz suyu ile ilgili yapılan açıklamalar, Mavi Bayrak kriterlerine uygun olduğu yönünde!
Bugün Caddebostan Plajı'nın en sadık müdavimleri, üst kesimlerdeki kenar mahallelerden gelen çocuklar. Özellikle hafta sonları donlarıyla denize giren, kumda top oynayan onlarca çocuğa rastlayabilirsiniz. Sayıları çok olmasa da civarda oturanların da hafta sonları kendilerini şezlonglara attığı görülüyor. Ama bu kesim denize girmekten çok güneşlenmeyi tercih ediyor.
Caddebostan ve civarında oturanların özellikle hafta sonları yaşanan bu kalabalıktan pek hoşlanmadıkları söylenebilir. Çünkü onlar plajda değil, biraz daha geride yer alan çimenlik alanda oturmayı tercih ediyorlar. Genellikle kitap okuyan, bisiklete binen, köpeğini dolaştıran, paten kayan hatta poi çeviren bu insanlarla, kumdaki çocuklar arasındaki ikilik fark edilmeyecek gibi değil. Bu anlamda Caddebostan Plajı'nın kültürel bir buluşma mekanı olduğunu da söyleyebiliriz.